《埃尔维拉的选举权》(The Suffrage of Elvira, 1958)写的是1950年发生在特立尼达一个小村镇选举的事情。小说围绕承包商哈本斯竞选特立尼达立法会委员展开,把特立尼达民主写成一部闹剧。民主制度刚刚在特立尼达实行不久,无论是竞选者还是选民,每个人都只把选举当做自己获得好处的机会。他们不懂民主的涵义,千方百计把自己的利益最大化,根本不珍惜自己的权利。在这场闹剧中,就连狗和巫术都可以左右选举结果。哈本斯竞选的成功其实是特立尼达民主的失败。大选像一面镜子,把具有流浪汉传统的特立尼达社会的各种丑态照了出来。奈保尔把特立尼达民主失败的根源归于其邪恶的国民性。他认为,在特立尼达,人们自私自利,没有社会和国家观念,道德感沦丧,价值标准单一——金钱是唯一的价值标准。在他看来,在这样的国家是无法建构民主大厦的。
《毕司沃斯先生的房子》(A House for Mr. Biswas, 1961)是奈保尔的代表作,写婆罗门种姓出身的毕司沃斯先生为了拥有一套属于自己的房子艰苦奋斗的一生。入赘到图尔西家族的毕司沃斯先生为了生存尊严和获得自由,一个人同一个家族对抗。毕司沃斯先生最大的理想就是摆脱对图尔西家族的依赖,拥有一幢属于自己的房子。而当他终于拥有了一幢属于自己的房子之后不久,便心脏病发作而死。毕司沃斯先生是奈保尔用心建构的一个现代人形象。他为了拥有一套属于自己的房子表现出的自我意识、对自由的不懈追求和面对现代化大潮的冲击而表现出的勇敢精神是现代人应该具备的基本品格,也是第三世界国家的人们往往缺乏的。
印度是奈保尔祖先的国度。作为印度移民的后裔,奈保尔对印度怀有一份特殊的情感。从童年时代起,他对印度就充满了想象。在他的记忆中,印度是在特立尼达家中祖辈流传下来的破旧家什。由于祖辈不大讲述印度,印度在他的想象中是模糊的,是一片“幽暗国度”。然而,印象越是模糊,他的探索欲望就越强,就越想把想象中的返乡变成现实中的旅行。从1962年起至今,奈保尔多次去印度旅行,做文化考察,并且写就了著名的“印度三部曲”:《幽暗国度》An Area of Darkness, 1964、《印度:受伤的文明》India: A Wounded Civilization, 1977和《印度:百万叛变的今天》India: A Million Mutinies Now, 1990。