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| 內容簡介： |
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本书是教育部普通高等教育“十二五”国家级规划教材，是在原第二版教材教学实践和广泛征集读者意见的基础上修订而成的。全书共17章，主要介绍常见各类有机化合物的结构和命名、有机结构理论和电子理论基础、经典有机反应及其机理，以及立体化学和有机波谱分析基础知识。本书编排体系独特，体现了有机化学的系统性和规律性以及认知规律。许多章节的“知识卡片”和“阅读资料”栏目增强了教材的实用性和前沿性。为便于读者及时检查所学知识，各章末尾配有大量习题和具有一定难度但有利于启发学生思考的讨论题，许多习题和讨论题来自于最近的文献报道以及作者的研究成果，并附有参考文献。
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| 關於作者： |
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王彦广，男，1964年11月8日出生于陕西扶风，浙江大学化学系教授，博士生导师。毕业于兰州大学化学系，先后获化学学士（1981－1985）、硕士（1985－1988）和博士学位（1990－1993）。历任天津大学化学系助教（1988）、讲师（1989）和副教授（1993），浙江大学化学系博士后、副教授（1994－1997），香港中文大学化学系博士后研究员（1997－1998）。1998年至今任浙江大学化学系教授、博士生导师，现兼任浙江大学化学系系主任、中国化学会理事、浙江省化学会副理事长、中国化学会有机化学学科委员会委员、中国化学会化学生物学专业委员会委员。主要从事有机合成方法学、药物与生物活性有机化合物的合成、小分子荧光探针等研究。曾主持国家自然科学基金项目、国家重点攻关项目、973项目子课题等多项国家级科研项目。已发表SCI收录论文80余篇，编著教材3部，获教育部高校青年教师奖（2003）和中国化学会青年化学奖（1999）。
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| 目錄：
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绪论 1
0.1 有机化学和有机化合物 1
0.2 有机化学的发展简史 1
0.3 有机化学的主要分支简介 3
0.4 如何学习有机化学？ 5
第1章 有机化合物分子结构基础 6
1.1 共价键 6
1.2 有机化合物结构的表示方式 7
1.2.1 Lewis结构式 7
1.2.2 Kekulé结构式 7
1.3 共振理论 9
1.3.1 共振结构与共振杂化体 9
1.3.2 共振结构的书写 9
1.3.3 共振稳定作用 11
1.4 杂化理论 12
1.5 分子轨道理论 14
1.6 共价键的键长、键能和键角 16
1.6.1 键长 16
1.6.2 键能 16
1.6.3 键角 17
1.6.4 分子模型 17
1.7 共价键的极性、分子偶极矩和诱导效应 18
1.7.1 元素的电负性与共价键的极性 18
1.7.2 分子的偶极矩 19
1.7.3 诱导效应 19
1.8 分子间的弱作用力 20
1.8.1 范德华力 20
1.8.2 氢键 20
1.9 有机化合物的分类 22
习题 24
第2章 脂肪烃和脂环烃 26
2.1 脂肪烃的分类和构造异构 26
2.1.1 脂肪烃的分类和同系列 26
2.1.2 脂肪烃的构造异构 27
2.2 脂肪烃的命名 29
2.2.1 普通命名法 29
2.2.2 系统命名法 29
2.3 脂肪烃的结构和顺反异构 36
2.3.1 烷烃、烯烃和炔烃的结构 36
2.3.2 1,3-丁二烯的结构和共轭效应 39
2.3.3 烯烃的顺反异构和超共轭效应 42
2.4 烷烃的构象 45
2.4.1 乙烷的构象 45
2.4.2 丁烷的构象 47
2.5 脂肪烃的物理性质 48
2.5.1 沸点 48
2.5.2 熔点 50
2.5.3 密度 51
2.5.4 溶解度 51
2.6 脂环烃的命名 52
2.6.1 单环化合物的命名 53
2.6.2 螺环化合物的命名 54
2.6.3 桥环化合物的命名 54
2.7 环烷烃的构象 55
2.7.1 环的张力与稳定性 55
2.7.2 环己烷的构象 57
2.7.3 取代环己烷的构象 58
2.7.4 环丙烷的结构与构象 59
2.7.5 环丁烷的构象 60
2.7.6 环戊烷的构象 60
2.7.7 十氢萘的构象 60
2.8 脂肪烃的酸性 61
习题 62
第3章 立体异构体 64
3.1 分子的光学活性 64
3.1.1 物质的旋光性 65
3.1.2 比旋光度 65
3.2 分子的手性与对称性 66
3.2.1 分子的手性 66
3.2.2 分子的对称因素与手性的判断 67
3.3 含有一个手性碳原子的化合物 69
3.3.1 对映异构体和外消旋体的性质差异 69
3.3.2 构型的表示方法 70
3.3.3 构型的标记 71
3.4 含两个手性碳原子的化合物 74
3.4.1 含两个不同手性碳原子的化合物 74
3.4.2 含有两个相同手性碳原子的化合物 75
3.4.3 构象与光学活性 75
3.5 环状化合物的立体异构 76
3.5.1 二取代环己烷的立体异构 76
3.5.2 二取代环戊烷的立体异构 77
3.5.3 二取代环丙烷和环丁烷的立体异构 77
3.6 不含手性碳原子的化合物的立体异构 78
3.6.1 丙二烯型化合物的对映异构 78
3.6.2 联苯型化合物的对映异构 79
3.6.3 环外双键型化合物的对映异构 79
3.6.4 螺环化合物的对映异构 80
3.7 外消旋体的拆分 80
习题 81
第4章 碳碳重键的加成反应 83
4.1 共价键的断裂方式与有机反应的基本类型 83
4.2 烯烃和炔烃的亲电加成反应 84
4.2.1 烯烃和炔烃与卤化氢的加成 85
4.2.2 烯烃和炔烃的水合 93
4.2.3 烯烃和炔烃与卤素的加成 94
4.2.4 共轭双烯的加成反应 100
4.2.5 羟汞化-还原反应 102
4.2.6 硼氢化-氧化反应 103
4.3 Diels-Alder反应 107
4.4 烯烃和炔烃与氢的加成反应 110
4.4.1 烯烃的催化加成 110
4.4.2 炔烃的催化氢化 112
4.4.3 炔烃的金属还原 112
4.5 烯烃和炔烃的亲核加成反应 113
4.6 烯烃和炔烃与氧的加成反应 115
4.6.1 双羟基化反应 115
4.6.2 环氧化反应 117
4.6.3 氧化断裂 118
4.7 炔烃和烯烃的聚合反应 120
4.7.1 烯烃的聚合 120
4.7.2 共轭二烯烃的聚合 122
4.7.3 炔烃的聚合 122
习题 123
第5章 自由基反应 126
5.1 自由基的产生 126
5.1.1 ?键的均裂 126
5.1.2 ?键的光化学激发 127
5.1.3 单电子转移 128
5.2 自由基的结构及稳定性 128
5.2.1 自由基的结构 128
5.2.2 自由基的稳定性 129
5.3 烷烃的自由基取代反应 131
5.3.1 甲烷的氯化反应 131
5.3.2 氯代反应的机理 131
5.3.3 其他卤素的卤代反应 133
5.3.4 其他烷烃的卤代 133
5.4 不饱和烃的?-H卤代 135
5.4.1 烯烃和炔烃的?-H卤代 135
5.4.2 烷基苯的?-H卤代 137
5.5 自由基加成反应 138
5.5.1 不饱和烃的自由基加成反应 138
5.5.2 自由基聚合反应 139
5.6 烷烃的热裂 140
习题 141
第6章 芳香烃 143
6.1 苯系芳烃的分类及同分异构和命名 143
6.1.1 苯系芳烃的分类 143
6.1.2 单环芳烃的同分异构和命名 144
6.1.3 多环芳烃的同分异构和命名 147
6.2 苯的结构与稳定性 148
6.2.1 苯分子中的杂化轨道和大?键 148
6.2.2 苯的共振结构 149
6.2.3 苯的分子轨道 149
6.3 单环芳烃的物理性质 150
6.4 苯环上的亲电取代反应 151
6.4.1 卤化反应 152
6.4.2 硝化反应 153
6.4.3 磺化反应 154
6.4.4 Friedel-Crafts烷基化反应 155
6.4.5 Friedel-Crafts酰基化反应 157
6.4.6 氯甲基化反应 159
6.5 亲电取代反应的定位规律和反应活性 159
6.5.1 单取代苯的亲电取代反应的定位规律和反应活性 160
6.5.2 二取代苯的定位规律 165
6.5.3 多环芳烃定位规律 166
6.5.4 定位规则在有机合成上的应用 168
6.6 芳烃的氧化还原反应 169
6.6.1 氧化反应 169
6.6.2 还原反应 170
6.7 芳香性 173
6.7.1 苯系芳香烃 173
6.7.2 单环体系非苯芳香烃 174
6.7.3 芳香性与反芳香性的分子轨道理论解释 176
6.7.4 多环体系非苯芳香烃 177
6.7.5 芳香杂环化合物 178
习题 179
第7章 有机波谱分析基础 182
7.1 电磁波谱的概念 182
7.2 红外光谱 183
7.2.1 简谐振动模型：Hooke’s定律 184
7.2.2 分子的振动形式和选择吸收定律 185
7.2.3 有机化合物基团的特征吸收 185
7.2.4 红外谱图解析实例 187
7.3 核磁共振谱 189
7.3.1 核磁共振现象与核磁共振谱 189
7.3.2 化学位移 191
7.3.3 自旋偶合和自旋裂分 194
7.3.4 化学等价和磁等价 197
7.3.5 氢谱解析举例 200
7.3.6 碳-13核磁共振谱简介 201
7.4 紫外吸收光谱 202
7.4.1 基本原理 202
7.4.2 紫外吸收光谱图 203
7.4.3 紫外吸收光谱的应用 206
7.5 质谱 207
7.5.1 基本原理 207
7.5.2 分子离子峰 208
7.5.3 同位素峰和分子式的测定 208
7.5.4 有机化合物的质谱碎裂规律 211
习题 216
第8章 卤代烃 220
8.1 卤代烃的分类和命名 220
8.1.1 卤代烃的分类 220
8.1.2 卤代烃的命名 221
8.2 卤代烃的物理性质及波谱特征 222
8.3 卤代烃的制备 226
8.3.1 饱和碳原子上氢原子的卤代 226
8.3.2 不饱和烃与卤素或卤化氢的加成反应 226
8.3.3 芳环上的取代反应 227
8.3.4 卤代烃的卤素交换反应 227
8.3.5 由醇制备卤代烷 227
8.4 卤代烷烃的亲核取代反应 228
8.4.1 亲核取代反应 228
8.4.2 饱和碳原子上亲核取代反应的机理与立体化学 232
8.4.3 影响亲核取代反应速度的因素 239
8.5 卤代烷烃的消除反应 245
8.5.1 卤代烷消除反应的主要类型 245
8.5.2 双分子消除反应 247
8.5.3 单分子消除反应 250
8.5.4 消除反应与取代反应的竞争 252
8.6 卤代芳烃的亲核取代反应 255
8.6.1 芳环上亲核取代反应的特点 255
8.6.2 芳环上亲核取代反应的机理 256
8.7 卤代烃与金属的反应 259
8.7.1 有机镁化合物的制备 259
8.7.2 有机锂化合物的制备 260
8.7.3 有机铜锂化合物的制备 261
8.7.4 烷基钠的形成及其偶联反应 262
8.8 卤代烷与有机金属化合物的偶联反应 262
习题 262
第9章 醇、酚和醚 269
9.1 醇 269
9.1.1 醇的结构、分类和命名 269
9.1.2 醇的物理性质及光谱性质 271
9.1.3 醇的制备 273
9.1.4 醇的酸性和碱性 274
9.1.5 醇与氢卤酸的亲核取代反应 277
9.1.6 醇与三卤化磷和五卤化磷的反应 279
9.1.7 醇与氯化亚砜的反应 279
9.1.8 醇的脱水反应 280
9.1.9 邻二醇的重排反应 281
9.1.10 醇的氧化与脱氢 283
9.1.11 邻二醇的氧化断裂反应 286
9.1.12 醇对烯醚的亲电加成——羟基的保护 288
9.2 酚 288
9.2.1 酚的分类和命名 288
9.2.2 酚的物理性质和波谱特征 289
9.2.3 酚的制备 291
9.2.4 酚的酸性 293
9.2.5 酚的碱性与亲核性 294
9.2.6 酚的芳香亲电取代反应 295
9.2.7 酚的氧化 299
9.3 醚 301
9.3.1 醚的结构和命名 301
9.3.2 醚的物理性质和光谱特征 302
9.3.3 醚的制备 303
9.3.4 醚的碱性 305
9.3.5 醚键断裂反应 305
9.3.6 ?-碳氢键氧化反应 306
9.3.7 环氧化合物的开环反应 306
9.4 硫醇、硫酚和硫醚 309
9.4.1 硫醇和硫酚 309
9.4.2 硫醚、亚砜和砜 310
习题 310
第10章 醛和酮 316
10.1 醛和酮的结构及命名 316
10.1.1 羰基的结构 316
10.1.2 醛和酮的命名 317
10.2 醛和酮的物理性质及波谱特征 318
10.3 醛和酮的制备 321
10.3.1 由醇制备醛和酮 321
10.3.2 由炔烃和烯烃制备醛和酮 322
10.3.3 由芳烃制备醛和酮 322
10.4 醛和酮的亲核加成反应 325
10.4.1 与含碳亲核试剂的加成 326
10.4.2 与含氧亲核试剂的加成 328
10.4.3 与含硫亲核试剂的加成 330
10.4.4 与含氮亲核试剂的加成 331
10.5 羰基的还原反应 333
10.5.1 金属氢化物还原 333
10.5.2 催化氢化 334
10.5.3 Meerwein-Ponndorf还原 334
10.5.4 Clemmensen还原 335
10.5.5 Wolff-Kishner-黄鸣龙还原 335
10.5.6 Cannizzaro反应 336
10.6 醛和酮的氧化反应 337
10.6.1 醛的氧化反应 337
10.6.2 酮的氧化 337
10.7 磷和硫叶立德与醛、酮的缩合反应 338
10.7.1 Wittig反应和Wittig-Horner反应 338
10.7.2 硫叶立德与醛、酮的缩合 340
习题 341
第11章 羧酸及其衍生物 344
11.1 羧酸及其衍生物的结构和命名 345
11.1.1 羧酸及其衍生物的结构 345
11.1.2 羧酸及其衍生物的命名 345
11.2 羧酸及其衍生物的物理性质和波谱特征 348
11.2.1 羧酸及其衍生物的物理性质 348
11.2.2 羧酸及其衍生物的光谱特征 348
11.3 羧酸的酸性 352
11.4 羧酸及其衍生物的制备 354
11.4.1 羧酸的制备 354
11.4.2 酯的制备 357
11.4.3 酰卤的制备 359
11.4.4 酸酐的制备 360
11.4.5 酰胺的制备 361
11.5 羧酸衍生物的亲核取代反应 362
11.5.1 加成-消除机理 362
11.5.2 水解反应 363
11.5.3 醇解反应 364
11.5.4 氨解反应 364
11.5.5 羧酸衍生物与金属有机试剂的反应 365
11.6 羧酸及其衍生物的还原反应 366
11.6.1 催化氢化 366
11.6.2 金属氢化物还原 366
11.7 羧酸及其衍生物的其他反应 368
11.7.1 脱羧反应 368
11.7.2 脱水反应 369
11.8 碳酸和原酸的衍生物 370
11.8.1 碳酸衍生物 370
11.8.2 原酸衍生物 371
习题 372
第12章 羰基化合物α-碳上的反应 376
12.1 羰基化合物? -氢的酸性 376
12.1.1 酮-烯醇互变异构 376
12.1.2 影响? -氢酸性的因素 377
12.2 ? -卤化反应 378
12.2.1 酮的? -卤化反应 378
12.2.2 醛的? -卤化反应 380
12.2.3 羧酸及其衍生物的? -卤化反应 380
12.3 ? -烷基化反应 381
12.3.1 经由烯醇负离子的烷基化反应 381
12.3.2 经由烯胺的烷基化反应 385
12.3.3 经由烯醇硅醚的烷基化反应 386
12.4 羟醛缩合及相关反应 387
12.4.1 羟醛缩合反应 387
12.4.2 Perkin反应 389
12.4.3 Darzen反应 390
12.5 酯缩合反应 391
12.5.1 Claisen缩合反应 391
12.5.2 Dieckmann缩合反应 392
12.5.3 交叉的酯缩合反应 393
12.5.4 酮与酯或酸酐的交叉缩合 393
12.6 Michael加成反应 394
12.6.1 烯醇负离子的Michael加成反应 394
12.6.2 金属有机试剂的Michael加成反应 396
12.6.3 氢氰酸的Michael加成反应 397
习题 398
第13章 胺、重氮和偶氮化合物 402
13.1 胺的分类、命名和结构 402
13.1.1 胺的分类 402
13.1.2 普通命名法 403
13.1.3 系统命名法 403
13.1.4 胺的结构 404
13.2 胺的物理性质和波谱特征 406
13.2.1 熔点、沸点和溶解度 406
13.2.2 红外光谱 406
13.2.3 核磁共振谱 408
13.3 胺的碱性和酸性 409
13.3.1 胺的碱性 409
13.3.2 胺的酸性 411
13.4 胺的制备 412
13.4.1 氨和胺的烃化 412
13.4.2 Gabriel法 413
13.4.3 硝基化合物的还原 414
13.4.4 其他含氮化合物的还原 415
13.4.5 Hofmann重排和Curtius重排反应 417
13.4.6 Mannich反应 418
13.5 胺的化学性质 420
13.5.1 胺的烷基化反应 420
13.5.2 胺的酰化和磺酰化反应 420
13.5.3 胺的氧化与Cope消除反应 422
13.5.4 胺与亚硝酸的反应 423
13.5.5 芳胺的亲电取代反应 424
13.6 季铵盐和季铵碱 425
13.6.1 季铵盐与相转移催化 425
13.6.2 季铵碱 426
13.7 重氮化合物 428
13.7.1 重氮化合物的制备 428
13.7.2 重氮化合物的性质和反应 428
13.8 芳基重氮盐 429
13.8.1 重氮基被卤素和氰基取代 429
13.8.2 重氮基被硝基和亚磺酸基取代 430
13.8.3 重氮盐的还原 430
13.8.4 重氮盐的水解 431
13.8.5 重氮盐的亲电取代反应 431
习题 432
第14章 杂环化合物 437
14.1 杂环化合物的分类与命名 437
14.2 呋喃、噻吩和吡咯 439
14.2.1 呋喃、噻吩和吡咯的结构和物理性质 439
14.2.2 呋喃、噻吩和吡咯的化学性质 439
14.2.3 呋喃、噻吩和吡咯的制备 442
14.3 咪唑、噻唑和唑 444
14.3.1 咪唑、噻唑和唑的结构和物理性质 444
14.3.2 咪唑、噻唑和唑的化学性质 444
14.3.3 咪唑、噻唑和唑的制备 445
14.3.4 咪唑、噻唑和唑的衍生物 446
14.4 吡啶和嘧啶 446
14.4.1 吡啶的结构与性质 446
14.4.2 吡啶的化学性质 447
14.4.3 吡啶的制备 449
14.4.4 吡啶衍生物 450
14.4.5 嘧啶 451
14.5 稠杂环化合物 452
14.5.1 吲哚 452
14.5.2 喹啉和异喹啉 455
14.5.3 嘌呤 456
14.6 生物碱 458
14.6.1 喹啉类生物碱 458
14.6.2 吲哚类生物碱 459
习题 460
第15章 碳水化合物 463
15.1 单糖的分类、结构和命名 463
15.1.1 单糖的开链式结构 464
15.1.2 单糖的环状结构 466
15.2 单糖的化学性质 468
15.2.1 氧化反应 468
15.2.2 还原反应 469
15.2.3 酯化、醚化和糖苷化反应 470
15.2.4 差向异构化 472
15.2.5 醛糖的递升和递降 473
15.2.6 形成糖脎 474
15.3 寡糖 475
15.3.1 蔗糖 475
15.3.2 麦芽糖 476
15.3.3 乳糖 476
15.3.4 棉籽糖 477
15.3.5 环糊精 477
15.4 多糖 478
15.4.1 纤维素 478
15.4.2 淀粉 479
15.5 氨基糖 480
15.6 糖缀合物 480
15.6.1 皂苷 480
15.6.2 糖脂 481
15.6.3 糖蛋白 481
习题 482
第16章 氨基酸、肽、蛋白质及核酸 485
16.1 氨基酸 485
16.1.1 氨基酸的结构与命名 485
16.1.2 氨基酸的性质 488
16.1.3 氨基酸的合成 490
16.1.4 氨基酸的拆分 492
16.2 肽和蛋白质的结构 493
16.2.1 一级结构 493
16.2.2 二级、三级和四级结构 494
16.3 氨基酸序列测定 497
16.3.1 氨基酸分析 497
16.3.2 N-端氨基酸的测定 497
16.3.3 C-端氨基酸的测定 498
16.3.4 肽链的部分水解 498
16.4 多肽的合成 498
16.4.1 氨基的保护 498
16.4.2 羧基的保护 499
16.4.3 肽键的生成 499
16.4.4 多肽的固相合成 500
16.5 核酸 501
16.5.1 碱基与戊糖 501
16.5.2 核苷和核苷酸 502
16.5.3 核酸的一级结构 504
16.5.4 DNA双螺旋结构 504
习题 506
第17章 周环反应 508
17.1 电环化反应 508
17.1.1 电环化反应的基本特征 508
17.1.2 Woodward–Hoffmann规则和前线轨道理论 509
17.1.3 电环化关环和电环化开环的驱动力 513
17.2 环加成反应 515
17.2.1 [2+2]环加成反应 515
17.2.2 [4+2]环加成反应 516
17.3 ?-迁移反应 519
17.3.1 H[1,j?]迁移 519
17.3.2 C[1，j?]迁移 520
17.3.3 C[3,3]迁移 522
习题 524
参考文献 528
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