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目录绪论1第1 章山姜属 Alpinia Roxb 31.1云南草蔻 Alpinia blepharocalyx KSchum 31.2光叶云南草蔻 Alpinia blepharocalyx varglabrior 51.3靖西山姜 Alpinia chinghsiensis DFang 71.4节鞭山姜 Alpinia conchigera Griff 101.5美山姜 Alpinia formosana KSchum 121.6红豆蔻 Alpinia galanga （Linnaeus.）Willdenow 131.7长柄山姜 Alpinia kwangsiensis TLWu & Senjen 161.8黑果山姜 Alpinia nigra （Gaertn.）Burtt 181.9益智 Alpinia oxyphylla Miq201.10宽唇山姜 Alpinia platychilus KSchumann 221.11箭秆风 Alpinia sichuanensis ZYZhu 241.12球穗山姜 Alpinia strobiliformis TLWu & SJChen 271.13艳山姜 Alpinia zerumbet （Pers.）Burtt& Smith 281.14 花叶艳山姜 Alpinia zerumbet （Persoon.）BLBurtt & RM.Smith‘ Variegata’ 301.15结语 32第2 章 豆蔻属 Amomum Roxb362.1荽味砂仁 Amomum coriandriodorum SQTong 362.2 野草果 Amomum koenigii 382.3九翅豆蔻 Amomum maximum Roxb 392.4 白花草果 Amomum paratsaoko SQTong & YMXia 412.5紫红砂仁 Amomum purpureorubrum SQTong & YMXia 432.6吕氏砂仁 Amomum repoeense pierre ex Gagnepain 442.7草果 Amomum tsaoko 452.8砂仁 Amomum villosum Loureiro 492.9结语 50第3 章凹唇姜属 Boesenbergia 54心叶凹唇姜 Boesenbergia maxwellii Mood & al 54第4 章姜黄属 Curcuma 574.1大莪术 Curcuma elata Roxb 574.2广西莪术 Curcuma Kwangsiensis SGlee & CFLang 604.3姜黄 Curcuma longa L 624.4莪术 Curcuma phaeocaulis 644.5川郁金 Curcuma sichuanensis XXChen 664.6顶花莪术 Curcuma yunnanensis NLiu & SJChen 674.7印尼莪术 Curcuma zanthorrhiza Roxburgh694.8结语 73第5章茴香砂仁属 Etlingera Giseke 775.1瓷玫瑰 Etlingera elatior （Jack）RMSmith 775.2茴香砂仁 Etlingera yunnanensis （TLWu & SJchen）RMSmith 785.3结语 80第6 章舞花姜属 Globba Linn826.1峨眉舞花姜 Globba emeiensis ZYZhu 826.2毛舞花姜 Globba marantiana linn 836.3双翅舞花姜 Globba schomburgkii Hookf 846.4结语 86第7章姜花属 Hedychium 897.1红姜花 Hedychium coccineum Smith 897.2白姜花 Hedychium coronarium JK?nig 917.3黄姜花 Hedychium flavum Roxb 937.4圆瓣姜花 Hedychium forrestii Diels 957.5肉红姜花 Hedychium neocarneum 987.6普洱姜花 Hedychium puerense 1017.7狭瓣姜花 Hedychium stenopetalum Lodd 1047.8腾冲姜花 Hedychium tengchongense YBLuo 1067.9毛姜花 Hedychium villosum Wall 1077.10滇姜花 Hedychium yunnanense Gagnep 1087.11结语 110第8章山柰属 Kaempferia L 1158.1山柰 Kaempferia galanga L 1158.2小花山柰 Kaempferia parviflora Wallex Baker 1178.3海南三七 Kaempferia rotunda L 1188.4结语 119第9 章土田七属 Stahlianthus OKuntze 121土田七 Stahlianthus involucratus （King ex Baker.）RMSmith 121第10章姜属 Zingiber Mill 12410.1多毛姜 Zingiber densissimum SQTong &YMXia 12410.2黄斑姜 Zingiber flavomaculosum SQTong 12710.3古林姜 Zingiber gulinense YMXia 12810.4勐海姜 Zingiber menghaiense SQTong 12910.5蘘荷 Zingiber mioga （Thunb.）Rosc 13010.6截形姜 Zingiber neotruncatum 13410.7姜 Zingiber officinale Roscoe 13710.8圆瓣姜 Zingiber orbiculatum SQTong 13810.9紫色姜 Zingiber montanum 14010.10弯管姜 Zingiber recurvatum SQTong & YMXia 14110.11阳荷 Zingiber striolatum Diels 14310.12柱根姜 Zingiber teres 14510.13红球姜 Zingiber zerumbet （L.）Roscose ex Smith 14610.14结语 148第11章未知样品油细胞的检测及鉴定 15411.1样品1 15411.2样品2 15511.3样品3 15611.4样品4 15711.5样品5 15811.6样品6 15911.7样品7 16011.8样品8 16111.9样品9 16211.10结语 163附录本书相关物质的拉曼光谱计算 165附录1γ- 松油烯的拉曼光谱计算 165附录2球姜酮的拉曼光谱计算 167
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绪论 香料植物又称芳香植物，是经济植物中一类含有香韵和有重要用途的植物。精油在化学及医药学上称为挥发油，在商业上称为芳香油，它们是香料植物代谢过程中的重要次生物质。各种香料植物的精油含有不同成分和独特的香韵，具有多种生物活性，并且无毒副作用，因而被广泛应用于医疗保健、食品工业、化妆品、农业等多个领域。 姜科植物是一类重要的香料植物，其根、茎、叶、花、果大都含有油细胞，油细胞为一种异细胞，属于分泌细胞，是产生和储存精油的主要场所。关于姜科植物精油的研究已有很多的报道，大多是采取气相色谱-质谱联用（GC-MS）法，该方法可以对样品中全部或指定成分做定性和定量分析，是一种有效确定化合物分子结构的方法，并且具有高灵敏度的特点。然而，该方法所需要的前期样品的制备时间较长，且费用高，其流程为微萃取—气相色谱柱分离—质谱仪定性或定量，其中在进行气相色谱分时需要在较高的温度下进行，可能会导致一些热敏分子结构和生物活性的改变。而且，同一植物精油，提取方法不同还会导致所得到的植物精油主要成分发生变化。例如，蔡明招等用超临界CO2萃取GC-MS联用，分析产自广东梅县大高良姜精油的成分，表明其主要成分为1′-乙酰氧基胡椒酚乙酸酯，并占总挥发油的95.3%；而秦华珍等用水蒸气蒸馏法提取挥发油，GC-MS联用分析采自广西上思十万大山大高良姜精油的成分，得出其主要成分为1，8-桉油精，占总挥发油的29.93%。为此，需要寻找一种不用提取，在常温下就能对精油成分进行研究的方法，即一种快速、廉价，且不改变生物活性分子结构的分析方法。油细胞原位显微拉曼光谱技术就是满足这一要求的方法。油细胞原位显微拉曼光谱技术的具体操作方法：将植物样品用双面刀片徒手切片，然后将刀片放在盛有去离子水的培养皿中稍一晃动，使切片漂浮于水中。当切到一定数量后，用毛笔在培养皿内挑选透明的薄片，以水封片后置于DXR 激光共焦显微拉曼光谱仪（DXR Raman microscope）的显微镜下，寻找油细胞，进行拉曼光谱的测量，测量激发波长为785nm，油细胞测定功率为2 ～ 15mW，对不同的样品选择不同的曝光时间、不同的曝光次数，目镜、物镜倍数各为10×。 油细胞原位显微拉曼光谱技术的特点是快速，可在活细胞中直接测量，在不破坏细胞结构和挥发油分子结构的情况下可直接获得植物油细胞拉曼光谱图，获取姜科植物油细胞中挥发性成分的信息。由于姜科植物大都可提取精油，具有油细胞，用此方法可对姜科植物油细胞中的精油主要成分进行分析，通过拉曼光谱研究，给出姜科植物的各主要挥发性成分信息。该方法在快速、经济、无损检测植物挥发油方面较传统的色谱等方法具有明显的优势。 我们用此方法对采集到的10 属62种姜科植物油细胞中的精油主要成分进行了研究，获得了62种植物油细胞的拉曼光谱，并通过拉曼光谱对其主成分进行了研究，给出了姜科植物油细胞中的主成分。例如，在对红豆蔻及节鞭山姜的研究中，我们得出的主成分是1′- 乙酰氧基胡椒酚乙酸酯（ACA），这与用水蒸气蒸馏法提取挥发油，GC-MS联用得到的主要成分为1，8-桉油精不同，其原因是ACA中的烯丙基乙酸结构使其在水溶液中不稳定，可发生水解反应和其他反应，所以用水蒸气蒸馏大高良姜得不到ACA，当然用水蒸气蒸馏节鞭山姜也得不到ACA。对不同产地草果果仁的研究表明：不论产地如何，其主要挥发物是一样的，都为［E］2-癸烯醛、1，8-桉油精、香叶醇、α-水芹烯、番红花酸，但不同产地的草果果仁主要挥发物的相对含量不一样。 传统植物形态学分类通常是根据植物的花、叶、果、茎、根等进行分类判定。在本书的第十一章，我们将63种姜科油细胞的拉曼光谱以300 ～ 1800cm-1为检索范围，建立了姜科植物油细胞拉曼光谱库，并尝试将采集到的部分姜科植物样品（即没有同时采集到花、叶、果、茎、根的样品）的拉曼光谱与库中的拉曼光谱进行比较，根据图谱的匹配度，通过分析得出未知样品的种类。 姜科植物多数可用作香料或中药，通过本书中的研究结果，将其与现有中草药成分结果对比，可以揭示姜科植物在经过干燥、加热、水煎后成分的变化，为进行中草药成分研究、香料研究的人员提供了一种新的思路。同时，也可为香料研究人员对姜科植物中香料成分的提取工艺选择提供有益的参考。 此外，并非所有生物成分都具有拉曼活性，因此如果本书的原位拉曼光谱法研究结果与红外光谱法、GC-MS联用技术的研究结果相互印证，可进一步促进生物活性成分的研究，同时可以极大地促进药物成分研究和香料植物的开发利用。 第1 章 山 姜 属 山 姜 属Alpinia Roxb. 山姜属植物大约有230种，分布于亚洲热带地区，我国有54种，分布于东南部至西南部，根状茎及种子团大都可供药用，花艳丽，可布置于庭院供观赏。 1.1 云南草蔻 Alpinia blepharocalyx K. Schum 云南草蔻产于云南、广西、广东，印度、缅甸、泰国和越南亦有分布。其种子团有燥湿、祛痰、暖胃、健胃的功效。药理实验表明其有抗血小板聚集、抗肿瘤的作用。笔者实验室所用的云南草蔻为 2015年8月采于西双版纳，图1.1A、B分别是显微镜下的云南草蔻根状茎及种子油细胞，在对应油细胞上获得的拉曼光谱见图1.2、图1.3。 图1.2中出现了β- 蒎烯（β-pinene）的特征峰，以β-蒎烯/油细胞为序进行归属：1644/1638cm-1（C＝C伸缩振动）、1447/1449cm-1（CH3/CH2 弯曲振动）、645/649 cm-1（环变形振动）。 图1.3中出现了α- 蒎烯（α-pinene）的特征峰，以α-蒎烯/油细胞为序进行归属：1662/1640cm-1（重叠）（C＝C伸缩振动），667/662cm-1（环变形振动）。 图1.2、图1.3中还出现了二十碳五烯酸（5，8，11，14，17-eicosapentaenoic acid）的强峰，以二十碳五烯酸/油细胞为序为对其进行归属：1563/1556/1559cm-1（O＝C－O反对称伸缩振动）。 图1.1 显微镜下的云南草蔻油细胞 A. 根状茎；B. 种子 A B 1.4是云南草蔻根状茎油细胞、云南草蔻种子油细胞及肉桂酸甲酯（methyl cinnamate，CAS号：103-26-4）的拉曼光谱的对比图。 从图1.4可见，云南草蔻根状茎及种子中都出现了肉桂酸甲酯拉曼峰，以肉桂酸甲酯/根状茎油细胞/种子油细胞为序，对其主要的拉曼谱峰进行初步的归属：1717/-/1725cm-1、1638/1638/1640cm-1（C＝C及C＝O伸缩振动）；1598/1600/1602cm-1（ 环的C＝C伸缩振动及C－H摇摆振动）；1496/1497/1496cm-1、1452/1449/1451cm-1、1408/1408/-cm-1、871/889/867cm-1（C－H摇摆振动）；1331/1344/-cm-1、1000/1001/1003cm-1、507/496/497cm-1（环的变形振动）；1202/1205/1205cm-1（CH2摇摆振动）；1183/1196/1182cm-1（C－H摇摆振动及C－O－C伸缩振动）；1169/1168/1171cm-1（CH2扭曲振动）；1015/-/-cm-1（C－O及C－C伸缩振动）；935/-/937cm-1（C－O伸缩振动及C－C－C的弯曲振动）；1030/1031/1031cm-1、833/-/-cm-1、620/619/621cm-1、576/564/567cm-1（ 环呼吸振动）；726/-/725cm-1（环伞形振动）；226/-/-cm-1（骨架振动）。 通过以上分析可见，云南草蔻根状茎及种子油细胞的主要成分为肉桂酸甲酯和二十碳五烯酸，根状茎中除肉桂酸甲酯和二十碳五烯酸外还有β-蒎烯，种子中除肉桂酸甲酯和二十碳五烯酸外还有α- 蒎烯。 纳智利用GC-MS联用技术从云南草蔻根状茎挥发油中鉴定出34个成分，其含量占挥发油总量的99.30%，其中肉桂酸甲酯占挥发油总量的90.88%。
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