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| 內容簡介： |
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本教材分两部分，一是基本实验操作技能的训练，二是有机合成实验。实验部分以不同类型化合物的合成为主线，首先简要总结介绍了每一类化合物的常用合成方法，筛选有代表性的合成实验供学生操作，且书中许多实验可以组合成连续合成实验，相当于多步骤合成实验，合理组合，可使前面实验的产品成为后面实验的原料，减少了污染和浪费。实验均基于小量或半微量有机制备仪而设计，减少了化学试剂的用量，缩短了反应时间，减少了废弃物产生；同时，在保证能够训练学生基本操作技术的前提下，尽可能选用原料无毒或低毒、价廉易得的反应。适合作为化学类、化工、制药、生命、材料等相关专业的本科生、高职高专学生有机化学实验教材。
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| 關於作者： |
傅玉琴，洛阳师范学院，教授，硕士生导师，英国利物浦大学访问学者，河南省精品资源共享课程（有机化学）负责人，河南省线下一流课程（有机化学（双语））主要成员，河南省高校教师教学技能比赛一等奖获得者，洛阳师范学院教学名师，获河南省教师教育教学成果一等奖（主要参与者）。长期从事有机化学、有机化学实验的教学，研究方向为有机合成，主持省级教学与科研项目8项，发表各类教研与科研论文30余篇，主持的项目《基础有机化学实验教学内容新体系与方法研究》获校级教学成果一等奖（2013年），新近主持完成校级《有机化学实验精品在线开放课程》，已经在学校网络教学平台试用一学期。
其他参编人员简介：
2. 卢志强，博士，副教授，硕士生导师，新加坡南洋理工大学访问学者，河南省线下一流课程（有机化学（双语））负责人，河南省高校教师教学技能比赛二等奖获得者。长期从事有机化学、有机化学实验的教学，研究方向为有机合成，主持国家自然科学基金项目1项，校级以上教学与科研项目5项，发表各类教研与科研论文30余篇。
3. 康海霞，硕士，副教授，从事有机化学及实验的教学近二十年，研究方向为有机合成、天然产物和中药学。
4. 苗少斌，博士，讲师，洛阳师范学院教学技能比赛二等奖获得者，从事有机化学及实验的教学十余年，研究方向为超分子化学。
5. 张甜，硕士，讲师，河南省微课教学比赛二等奖获得者，从事有机化学及实验的教学十余年，研究方向为超分子化学。
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| 目錄：
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第1章 有机化学实验的一般知识
1.1 有机化学实验室安全 001
1.1.1 实验室安全防护 001
1.1.2 常见事故的预防和处理 003
1.1.3 实验室安全行为习惯要求 006
1.2 实验室常用仪器设备 007
1.2.1 玻璃仪器 007
1.2.2 常用电器 010
1.2.3 金属用具及其他 010
1.3 实验预习、实验记录与实验报告的基本要求 010
1.3.1 实验预习 010
1.3.2 实验记录 011
1.3.3 实验报告 011
1.4 常用有机化学实验信息与资源简介 014
1.4.1 工具书 015
1.4.2 有机化学实验参考书 015
1.4.3 有机合成专业参考书 016
1.4.4 期刊 016
1.4.5 网络资源 017
第2章 有机化合物物理常数的测定
2.1 熔点的测定及温度计校正 019
2.1.1 熔点 019
2.1.2 毛细管熔点测定法 020
2.1.3 熔点测定仪 021
2.1.4 温度计校正 022
实验2-1 熔点的测定 023
2.2 沸点的测定 024
2.2.1 沸点 024
2.2.2 微量法测沸点 024
实验2-2 沸点的测定（微量法） 025
2.3 液体有机化合物折射率的测定 025
2.3.1 光的折射和折射率 025
2.3.2 阿贝（Abbe）折光仪的构造 026
2.3.3 阿贝折光仪的使用方法 028
2.3.4 阿贝折光仪的维护与保养 029
实验2-3 液态有机化合物折射率的测定 029
2.4 旋光度的测定 030
2.4.1 基本原理 030
2.4.2 圆盘旋光仪的使用方法 032
实验2-4 葡萄糖旋光度的测定 033
第3章 有机化学实验基本操作技术
3.1 简单玻璃加工操作与塞子配置 035
3.1.1 玻璃管（棒）的截断 035
3.1.2 玻璃管的弯曲 036
3.1.3 玻璃管拉伸——熔点管、沸点管、点样管等的拉制 036
3.1.4 塞子配置 037
3.2 试剂的取用 038
3.3 加热 038
3.3.1 水浴和蒸汽浴 038
3.3.2 油浴 039
3.3.3 电热套 039
3.3.4 砂浴 039
3.3.5 电热板 039
3.4 冷却 040
3.4.1 冷却剂冷却 040
3.4.2 制冷机冷却 040
3.5 搅拌 040
3.5.1 磁力搅拌 041
3.5.2 机械搅拌 041
3.6 干燥 042
3.6.1 液体有机化合物的干燥 042
3.6.2 固体的干燥 045
3.6.3 气体的干燥 046
3.7 回流 047
3.8 无水和无氧操作 048
3.8.1 无水操作 048
3.8.2 无水无氧操作 048
3.9 简单蒸馏 050
3.9.1 基本原理 050
3.9.2 简单蒸馏装置 051
实验3-1 蒸馏及沸点测定（常量法） 053
3.10 分馏 054
3.10.1 分馏原理 054
3.10.2 分馏装置 056
实验3-2 乙醇和水的分馏 056
实验3-3 无水乙醇的制备 058
实验3-4 无水乙醚的制备 059
3.11 减压蒸馏 061
3.11.1 基本原理 061
3.11.2 减压蒸馏装置 061
3.11.3 减压蒸馏操作 064
实验3-5 减压蒸馏提纯呋喃甲醛 065
3.12 水蒸气蒸馏 066
3.12.1 基本原理 066
3.12.2 水蒸气蒸馏装置及操作 068
实验3-6 水蒸气蒸馏法提纯溴苯 069
3.13 萃取与洗涤 070
3.13.1 基本原理 070
3.13.2 萃取剂的选择 071
3.13.3 萃取的装置与操作 072
实验3-7 萃取和洗涤（混合物分离） 074
3.14 重结晶 075
3.14.1 基本原理 075
3.14.2 溶剂的选择 075
3.14.3 溶样 076
3.14.4 脱色 077
3.14.5 热滤 078
3.14.6 冷却结晶 079
3.14.7 晶体的收集和洗涤 080
3.14.8 晶体的干燥 080
实验3-8 重结晶提纯 080
3.15 升华 081
3.15.1 基本原理 082
3.15.2 升华的装置与操作 082
3.16 色谱法 083
3.16.1 基本原理 084
3.16.2 柱色谱 084
3.16.3 薄层色谱 086
3.16.4 纸色谱法 089
3.16.5 气相色谱 089
3.16.6 液相色谱 090
实验3-9 柱色谱分离胡萝卜素 090
实验3-10 薄层色谱分离胡萝卜素 091
实验3-11 纸色谱分离氨基酸 092
第4章 有机化合物的合成及反应
4.1 烯烃 095
实验4-1 环己烯的制备 096
4.2 卤代烃 098
实验4-2 溴乙烷的制备 099
实验4-3 正溴丁烷的制备 101
实验4-4 叔丁基氯的制备 103
实验4-5 1，2-二溴乙烷的制备 105
4.3 醇 107
实验4-6 2-甲基-2-丁醇的制备 109
实验4-7 三苯甲醇的制备 112
实验4-8 二苯甲醇的制备 114
4.4 醚 116
实验4-9 乙醚的制备 117
实验4-10 正丁醚的制备 119
实验4-11 β-萘乙醚的制备 121
4.5 芳香族衍生物 123
实验4-12 Friedel-Crafts酰化法制备苯乙酮 124
实验4-13 由苯酚制备邻硝基苯酚和对硝基苯酚 126
4.6 醛和酮 129
实验4-14 环己酮的制备 129
4.7 羧酸 132
实验4-15 己二酸的制备 133
实验4-16 苯甲酸的制备 135
实验4-17 呋喃甲醇与呋喃甲酸的制备 136
4.8 羧酸酯、酰胺 139
实验4-18 乙酸乙酯的制备 140
实验4-19 乙酸异戊酯的制备 143
实验4-20 乙酰水杨酸（阿司匹林）的制备 144
实验4-21 五乙酰葡萄糖的制备 147
实验4-22 邻苯二甲酸二丁酯的制备 149
实验4-23 乙酰苯胺的制备 151
4.9 羰基化合物的缩合反应 154
实验4-24 苄叉丙酮和二苄叉丙酮的制备 155
实验4-25 安息香缩合 158
实验4-26 肉桂酸的制备（Perkin反应） 160
实验4-27 乙酰乙酸乙酯的制备（Claisen酯缩合） 162
4.10 胺、重氮盐 165
实验4-28 苯胺的制备 166
实验4-29 甲基橙的制备 168
4.11 杂环化合物 171
实验4-30 8-羟基喹啉的制备（Skraup反应） 172
4.12 Diels-Alder反应 174
实验4-31 降冰片烯二酸酐的制备（Diels-Alder反应） 175
4.13 综合性与设计性实验 177
实验4-32 ε-己内酰胺的制备 178
实验4-33 对氨基苯磺酰胺（磺胺）的制备 181
实验4-34 α-苯乙胺的合成与拆分 184
实验4-35 2-庚酮的制备 188
实验4-36 设计性实验 190
第5章 天然产物提取
实验5-1 从桂皮中提取肉桂油 192
实验5-2 从茶叶中提取咖啡因 194
实验5-3 从烟叶中提取烟碱 197
实验5-4 从中药黄连中提取黄连素 199
实验5-5 从橙皮中提取柠檬烯 201
实验5-6 红辣椒中色素的分离 203
第6章 有机化合物的定性分析
6.1 色、态、味 206
6.2 溶解度试验 207
6.3 物理常数测定 207
6.4 元素定性鉴定 207
6.5 官能团的性质与定性鉴定 209
实验6-1 甲烷的制备和烷烃的性质鉴定 209
实验6-2 不饱和烃的制备和性质鉴定 210
实验6-3 卤代烃的性质与鉴定 212
实验6-4 醇、酚的性质与鉴定 213
实验6-5 醛、酮的性质与鉴定 215
实验6-6 羧酸及其衍生物的性质与鉴定 217
实验6-7 胺及某些杂环化合物的性质与鉴定 219
实验6-8 糖的性质与鉴定 220
实验6-9 氨基酸和蛋白质的性质与鉴定 223
第7章 有机化合物的结构表征
7.1 紫外吸收光谱 225
7.1.1 基本原理 225
7.1.2 紫外吸收光谱的测定 228
7.1.3 典型有机化合物的紫外吸收光谱 229
7.2 红外吸收光谱 230
7.2.1 基本原理 230
7.2.2 红外光谱测定 231
7.2.3 红外吸收光谱图解析 232
7.3 核磁共振波谱 235
7.3.1 核磁共振氢谱 235
7.3.2 核磁共振碳谱 242
7.4 质谱 243
7.4.1 质谱仪的结构与工作原理 243
7.4.2 质谱图 244
7.4.3 质谱图解析 246
7.5 单晶X射线衍射 247
附录
附录1 常用元素的原子量 250
附录2 常用的酸和碱 250
附录3 常用有机溶剂的沸点、密度表 251
附录4 常用试剂的配制 251
附录5 常用有机试剂的纯化 253
附录6 有机化学文献和手册中常见英文缩写 257
附录7 制备与天然产物分离实验的基本操作统计表 260
附录8 实验组合教学建议 262
参考文献 264
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| 內容試閱：
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《有机化学实验》一书以编者多年在地方普通本科院校教授有机化学实验的经验为基础，综合考虑学情和培养目标，参考国内外同类教材编写而成，适合普通高等学校和职业院校的化学、化工与制药、生物、食品科学与工程、轻工、药学、医学等专业学生的有机化学实验课程使用，也可作为中学化学教师及化学化工技术人员的参考书。全书共分为有机化学实验的一般知识、有机化合物物理常数的测定、有机化学实验基本操作技术、有机化合物的合成及反应、天然产物提取、有机化合物的定性分析与有机化合物的结构表征七个部分。在内容的选取和编排方面，突出了以下几个方面：
（1）注重基本知识学习和基本操作技能训练。由于有机化学实验一般开设于大学低年级，普通院校多数学生的实验技能基础比较薄弱，因此，教材在基本操作部分较为详细地介绍了实验的原理和操作细节，同时设置了一些较为简单的实验供学生练习，以便与中学化学有效衔接。
（2）适当介绍新技术和新方法。在强调基础的同时，也关注学科前沿。本书引入了一些实用的新技术与新方法，如无水无氧操作、化合物结构的波谱分析鉴定等，给出了合成化合物的红外光谱和核磁共振波谱图，以便学生通过对比，了解所合成产物的结构与纯度，或者通过分析谱图达到学习提高的目的。
（3）注重实验的小量化、绿色化，满足短学时需求。绝大多数实验采用了微量和半微量实验技术，如反应瓶一般在50 mL以下，药品用量10～50 mmol。采用的试剂尽可能无毒或低毒，且价廉易得。微量和半微量实验不仅节约了试剂，降低了安全事故发生和环境污染的风险，也缩短了反应时间，多数实验可以控制在3～4学时完成。
（4）实践与理论结合。有机化合物的合成与反应按化合物的类型分章节编排，每一章节首先概要介绍此类化合物的常用合成方法，然后给出了典型合成实验实例，有助于学生理论与实践结合，在理解合成原理的基础上更好地掌握有机化合物的合成技术，提高学生分析问题和解决问题的能力。
（5）引入了常见有机化学实验技术的英文表达方式。我国化学学科的研究已经居于世界前列，国内外的研究成果也多以英文发表。《有机化合物命名原则（2017）》也沿用了IUPAC命名规则，如取代基的排列顺序按英文字母顺序排列，即默认化学专业学生应该掌握基本的英文专业词汇。因此，在实验教学中适当引入英文专业词汇符合人才培养的需求。
（6）灵活选择与组合实验内容。本教材列表统计了全部合成实验与天然产物分离实验所用到的基本操作（附录7），使用者可以根据该表选择实验内容，以使少学时和短学时教学也同样可以达到全面训练学生操作技能的目的。同时，还提出了一些教学建议（附录8），将书中的实验组合成几个连续合成实验，可使前一个实验的产品作为后面实验的原料，不仅可以节约试剂，减少废弃物排放，还可使学生的知识更加系统化。定性分析实验虽然已经不是重点，但其与中学化学结合较为紧密，也可以帮助学生学习有机化合物的性质与鉴定方法，或者作为食品、生物等专业的选学内容。
（7）可采用线上线下混合式教学。与本教材配套的有机化学实验是河南省精品在线开放课程，学生可以通过线上学习进行预习和复习，线下实践，不仅可以克服学时不足，还有利于学生巩固知识与技能。线上教学资源请登录中国大学MOOC搜索本课程，或点击链接https://www.icourse163.org/course/LYNC-1462097171，有机化学实验（一），以及https://www.icourse163.org/course/LYNC-1462395165，有机化学实验（二）。
本教材由洛阳师范学院化学化工学院傅玉琴、卢志强、苗少斌、张甜和食品与药品学院康海霞编写，具体编写情况如下：第1章（傅玉琴）；第2章（苗少斌）；第3章，3.1～3.10（张甜），3.11～3.16（卢志强）；第4章，4.1～4.4（康海霞），4.5～4.8（苗少斌），4.9～4.12（卢志强），4.13（傅玉琴）；第5章（张甜）；第6章（康海霞）；第7章，7.1、7.2（张甜），7.3～7.5（傅玉琴）；附录部分由傅玉琴和康海霞整理完成。全书由傅玉琴后审阅定稿。
本教材的完成得益于我校有机化学教学团队全体教师多年的教学经验总结，在此感谢吉保明、王伟周、王建革、周岩、武卫龙等老师的付出。感谢河南省高校优秀教学团队建设经费的支持。同时本书在编写过程中参阅和借鉴了大量国内外有机化学实验教材、相关图书文献与网络数据资源，在此一并表示感谢！
限于编者水平有限，难免存在疏漏或不妥之处，恳请读者批评指正。
编者
2021年6月
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