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| 內容簡介： |
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制药工程是以药学、化学、生物技术、工程学等相关学科综合所形成的一门新兴交叉学科，其作为一个相对独立的新兴学科，具有自己广阔的研究领域。本次制药工程专业规划教材的编写修订工作将在总结上一轮教材编写经验的基础上，积极吸取近年来制药工程专业发展所取得的成果，进一步完善制药工程专业教材体系和教材内容。以期能够面向行业发展、社会发展，以及用人单位的需要，以提高所培养的制药工程师的胜任力为核心。在保证基本知识、基本理论足够、适用的前提下，重视现代科学技术、方法论的融入，秉承“精化基础理论、优化专业知识、强化实践能力、深化素质教育、突出专业特色”的原则来构建合理的教材体系，服务新工科建设，融合体现新医科。
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| 關於作者： |
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自2006年任教以来，担任我校制药工程专业“药物合成反应”课程课负责人和责任主讲，同时讲授《药物化学》课程，现为我校“药物合成反应”的课程负责人。在多年的教学实践中，系统深入的掌握了药物合成反应课程的内容框架，明确了重点难点，并积累了丰富的教学经验。
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| 目錄：
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第一章 卤化反应 1
第一节 概述 /1
一、 反应分类 /1
二、 反应机制 /2
三、 卤化剂的种类 /5
第二节 卤取代反应 /6
一、 烃类化合物的卤取代反应 /6
二、 羰基α- 位的卤取代反应/ 11
三、 药物合成实例分析 / 14
第三节 卤加成反应 / 15
一、 卤化氢与不饱和烃的加成反应 / 15
二、 卤素与不饱和烃的加成反应 / 17
三、 其他卤化剂与不饱和烃的加成反应 / 20
四、 药物合成实例分析 / 22
第四节 卤置换反应 / 22
一、 醇羟基的卤置换反应 / 22
二、 酚羟基的卤置换反应 / 27
三、 羧酸羟基的卤置换反应 / 28
四、 其他类型的卤置换反应 / 30
五、 药物合成实例分析 / 32
第五节 卤化反应新进展 / 32
一、 过渡金属催化的碳- 氢键卤化反应 / 32
二、 新型氟化试剂 / 33
第二章 硝化反应和重氮化反应 39
第一节 概述 / 39
一、 反应分类 / 39
二、 反应机制 / 40
三、 硝化剂的种类 / 41
第二节 硝化反应与亚硝化反应 / 43
一、 C- 硝化反应 / 43
二、 O- 硝化反应/ 48
三、 N- 硝化反应 / 49
第三节 亚硝化反应 / 49
一、 C- 亚硝化反应 / 49
二、 N- 亚硝化反应 / 52
三、 药物合成实例分析 / 53
第四节 重氮化及叠氮化反应 / 54
一、 重氮盐的制备和性质 / 54
二、 重氮盐的应用 / 55
三、 叠氮化反应 / 59
四、 药物合成实例分析 / 61
第五节 硝化反应新进展 / 62
一、 绿色硝化 / 63
二、 选择性硝化 / 64
第三章 烃化反应 67
第一节 概述 / 67
一、 反应分类 / 67
二、 烃化剂的种类 / 68
三、 反应机制 / 70
第二节 氧原子上的烃化反应 / 72
一、 醇的O- 烃化反应 / 72
二、 酚的O- 烃化反应 / 76
三、 药物合成实例分析 / 79
第三节 氮原子上的烃化反应 / 80
一、 脂肪胺的N- 烃化反应 / 80
二、 芳胺的N- 烃化反应 / 84
三、 杂环胺的N- 烃化反应 / 85
四、 还原胺化反应 / 85
五、 药物合成实例分析 / 87
第四节 碳原子上的烃化反应 / 88
一、 芳烃的C- 烃化反应 / 88
二、 烯烃的C- 烃化反应 / 89
目录 9
三、 羰基α- 位的C- 烃化反应 / 91
四、 有机金属化合物作用下的C- 烃化反应 / 94
五、 药物合成实例分析 / 95
第五节 选择性烃化与基团保护 / 95
一、 选择性烃化反应 / 95
二、 羟基保护 / 97
三、 氨基保护 / 98
第六节 烃化反应新进展 /100
一、 相转移催化烃化反应 /100
二、 钯催化的C-C 偶联反应 /101
三、 生物催化氢胺化反应 /103
第四章 酰化反应 108
第一节 概述 /108
一、 反应分类 /108
二、 酰化剂的种类及反应机制 /110
第二节 氧原子的酰化反应 /112
一、 醇的O- 酰化反应 /112
二、 酚的O- 酰化反应 /120
三、 药物合成实例分析 /121
第三节 氮原子的酰化反应 /121
一、 脂肪胺的N- 酰化反应 /122
二、 芳胺的N- 酰化反应 /126
三、 药物合成实例分析 /127
第四节 碳原子的酰化反应 /128
一、 芳烃的C- 酰化反应 /128
二、 烯烃的C- 酰化反应 /135
三、 羰基α- 位的C- 酰化反应 /136
四、 药物合成实例分析 /139
第五节 选择性酰化与基团保护 /140
一、 选择性酰化反应 /140
二、 酰化反应在基团保护中的应用 /142
第六节 酰化反应的新进展 /145
一、 Friedel-Crafts 酰基化反应的新进展 /145
二、 胺的N- 甲酰化反应新进展 /146
10 目录
第五章 缩合反应 153
第一节 概述 /153
一、 反应分类 /153
二、 反应机制 /155
第二节 羟醛缩合反应 /159
一、 经典羟醛缩合反应 /159
二、 选择性羟醛缩合反应 /164
三、 药物合成实例分析 /166
第三节 形成碳-碳双键的缩合反应 /167
一、 Wittig 反应 /167
二、 Knoevenagel 反应 /171
三、 Perkin 反应 /173
四、 Stobbe 反应 /174
五、 药物合成实例分析 /175
第四节 氨烷基化、卤烷基化、羟烷基化反应 /176
一、 Mannich 反应/176
二、 Pictet-Spengler 反应 /179
三、 Prins 反应/180
四、 Blanc 反应 /182
五、 药物合成实例分析 /183
第五节 其他缩合反应 /184
一、 安息香缩合反应 /184
二、 Michael 加成反应 /185
三、 Darzens 反应 /187
四、 Reformatsky 反应 /188
五、 Strecker 反应 /190
六、 药物合成实例分析 /191
第六节 缩合反应新进展 /192
第六章 氧化反应 199
第一节 概述 /199
一、 反应分类 /199
二、 反应机制 /203
三、 氧化剂的种类 /206
第二节 醇、酚的氧化反应/208
目录 11
一、 醇的氧化 /208
二、 酚的氧化 /215
三、 药物合成实例分析 /216
第三节 醛、酮的氧化反应/217
一、 醛氧化成羧酸 /217
二、 酮的氧化 /218
三、 药物合成实例分析 /221
第四节 烃类的氧化反应 /221
一、 饱和烃的氧化 /221
二、 烯烃的氧化 /224
三、 芳烃的氧化 /227
四、 药物合成实例分析 /229
第五节 其他氧化反应 /229
一、 胺类化合物的氧化 /229
二、 含硫化合物的氧化 /232
三、 卤化物的氧化 /233
四、 药物合成实例分析 /235
第六节 氧化反应新进展 /236
第七章 还原反应 242
第一节 概述 /242
一、 反应分类 /242
二、 还原剂的种类 /243
三、 反应机制 /246
第二节 碳-碳不饱和键的还原 /251
一、 烯、炔的还原反应 /251
二、 芳烃的还原反应 /258
三、 药物合成实例分析 /260
第三节 醛、酮的还原反应/260
一、 还原成醇 /261
二、 还原成烃基 /265
三、 药物合成实例分析 /268
第四节 羧酸及其衍生物的还原反应 /269
一、 羧酸、酸酐的还原 /269
二、 酰卤的还原 /271
三、 酯的还原 /272
12 目录
四、 酰胺的还原 /274
五、 药物合成实例分析 /276
第五节 含氮化合物的还原 /277
一、 硝基、亚硝基化合物的还原 /277
二、 腈的还原 /280
三、 其他含氮化合物的还原 /282
四、 药物合成实例分析 /284
第六节 氢解反应 /285
一、 脱卤氢解 /285
二、 脱苄氢解 /286
三、 脱硫氢解 /288
四、 开环氢解 /289
五、 药物合成实例分析 /290
第七节 还原反应新进展 /291
一、 新型还原反应 /291
二、 新型还原技术 /294
第八章 重排反应 301
第一节 概述 /301
一、 反应分类 /301
二、 反应机制 /301
第二节 亲核重排 /303
一、 Wagner-Meerwein 重排 /303
二、 Pinacol 重排 /305
三、 Benzil 重排（苯偶姻重排） /307
四、 Beckmann 重排 /309
五、 Hofmann 重排 /311
六、 Curtius 重排 /313
七、 Schmidt 重排 /314
八、 Wolff 重排 /317
九、 Baeyer-Villiger 重排 /318
十、 药物合成实例分析 /320
第三节 亲电重排 /321
一、 Favorskii 重排 /321
二、 Stevens 重排 /323
三、 Sommelet-Hauser 重排 /326
目录 13
四、 Wittig 重排 /328
五、 Neber 重排 /329
六、 药物合成实例分析 /330
第四节 σ-迁移重排 /331
一、 Claisen 重排 /331
二、 Cope 重排 /333
三、 药物合成实例分析 /335
第五节 重排反应新进展 /335
一、 反应底物的扩展 /335
二、 重排反应中的催化剂 /337
第九章 现代药物合成技术 344
第一节 组合化学 /344
一、 概述 /344
二、 组合化学在药物发现中的应用 /346
第二节 固相合成技术 /347
一、 概述 /347
二、 多肽固相合成在药物合成中的应用 /348
第三节 光化学合成技术 /349
一、 概述 /349
二、 光化学合成在药物合成中的应用 /352
第四节 流动化学技术 /352
一、 概述 /352
二、 流动化学在药物合成中的应用 /354
第五节 微波促进合成技术 /355
一、 概述 /355
二、 微波促进合成在药物合成中的应用 /356
第六节 绿色合成技术 /358
一、 概述 /358
二、 绿色合成在药物合成中的应用 /362
第七节 相转移催化技术 /364
一、 概述 /364
二、 相转移催化技术在药物合成中的应用 /366
第八节 生物催化合成技术 /367
一、 概述 /367
二、 生物催化在药物合成中的应用 /368
第九节 现代合成技术新进展 /370
一、 机械化学合成概述 /370
二、 DNA 编码化合物库技术概述 /372
参考文献 374
习题答案及解析 375
附录 本书常用英文缩略语对照表 412
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| 內容試閱：
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《药物合成反应》（第2 版）是国家卫生健康委员会“十四五”规划教材和全国高等学校制药工程专业第二轮规划教材，可作为高等院校制药工程、药物化学、精细化工、有机合成、应用化学等专业的课程教学用书或教学参考用书。
“药物合成反应”作为制药工程、药学及相关专业的专业基础课，是衔接上游课程有机化学及下游课程药物化学、化学制药工艺学、天然药物化学等的重要“桥梁”，其任务是研究化学药物合成中反应物内在结构因素与反应条件之间的辩证关系，探讨药物合成反应的一般规律和特殊性质，并用以指导化学药物及其中间体的化学合成。
2013 年1 月，人民卫生出版社组织编写并出版了第1 版《药物合成反应》。随着时代与科学技术的快速发展，有机化学反应类型日益丰富，新的反应试剂与合成方法不断被发现，本教材亦须推陈出新，不断进行修订和完善。药物合成反应具有涵盖知识面宽、反应类型繁杂、各单元反应间缺乏逻辑性、极易混淆的特点，这导致该课程难学难记、不易掌握。结合上版教材的使用情况及在教学过程中的经验总结与学生反馈，参比国内公开出版的多版本《药物合成反应》，在博采众长的基础上，《药物合成反应》（第2 版）以提升教材的实用性、新颖性与普适性为目标，针对性地对上版教材内容进行了增减和优化，突出案例教学的特点，适应通识教育的需求，力争做到“化繁为简、纲举目张、明白易晓、与时俱进”，以尽量满足学生的不同学习要求。《药物合成反应》（第2 版）设计思路主要体现在以下5 个方面。
1．为提升教材逻辑性、实用性与创新性，将全书共分为九章，基于重要化学单元反应类型，前八章以官能团变化为纲，以反应试剂及机制为主线进行编写，系统介绍每类反应的基本理论、影响因素及应用，而第九章“现代药物合成技术”则着重介绍新型合成技术的定义、特点及其在药物合成领域的应用，拓展教材涵盖范围。
2．为明确教学目标，本书删除“绪论”章，将“本章要点”移至每章开篇，且在每章增加“概述”一节，概括反应分类、机制及主要试剂，提纲挈领、层次清晰，对后续各节内容的学习起到启发与铺垫的作用。
3．为体现化学合成技术领域的前沿进展，本书各章增加“单元反应新进展”一节，概述各类单元反应所涉及的新试剂、新技术、新方法或经典反应的新应用，力求做到与时俱进，提升教学内容的新颖性。
4．为实现理论联系实际，凸显案例教学优势，动态更新教学内容，本书各章增加“药物合成实例分析”内容，通过引入药物生产实例，突出强调工艺优化、安全可控等理念，激发学生的学习兴趣。
5．为适应多媒体融合教学，丰富以经典实验操作视频、课后习题、教学课件、前沿知识拓展为主要内容的多种数字资源融合内容，通过引入经典药物合成的规范实验操作视频，实现学生从课本中“走进来”与“走出去”；数字资源以二维码的形式嵌入教材相应位置，实现教学资源的多样性、开放性和实时性，使单调的学习内容变得方便、高效，辅助提升学习效果。
本书由翟鑫担任主编，李子成、李念光担任副主编。教材内容编写及配套数字化资源的制作具体分工如下：陈世武负责编写卤化反应、陈甫雪负责编写硝化反应和重氮化反应、余宇燕负责编写烃化反应、郭春负责编写酰化反应、李念光负责编写缩合反应、周志旭负责编写氧化反应、翟鑫负责编写还原反应、李子成负责编写重排反应、张翱负责编写现代药物合成技术。郝金恒作为来自制药企业的专家对全书内容进行审核。
在此，衷心感谢为本书作出贡献的所有编委老师及其所在院校的大力支持，感谢各位老师不辞辛苦的付出，感谢人民卫生出版社在本书编写过程中的支持与帮助。同时，感谢第一版教材的各位编委老师，感谢他们为本书的升级优化所奠定的夯实基础。在本教材的编写过程中，很多编者的在读研究生参与了部分文献检索、资料整合、图表绘制及数字资源的制作工作，在此一并表示感谢。文中所列举的反应实例参考和引用了大量的科研成果和相关文献，由于篇幅关系没有在本书中一一列出，在此对文献作者深表歉意和诚挚感谢。各位编者在编写过程中付出了极大的努力，但因药物合成反应发展迅猛，知识更新较快，书中的不妥之处定然存在，恳请广大读者批评指正或提出宝贵意见。
编者
2023 年3 月
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